Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale presente in diversi composti organici. È costituito da un atomo di carbonio legato con un doppio legame ad un atomo di ossigeno (C=O).
Caratteristiche principali:
Polarità: A causa della differenza di elettronegatività tra l'ossigeno e il carbonio, il gruppo carbonile è un gruppo polare. L'ossigeno è parzialmente negativo (δ-) e il carbonio è parzialmente positivo (δ+). Questa polarità influenza significativamente la reattività dei composti contenenti il gruppo carbonile.
Reattività: La polarità del gruppo carbonile rende il carbonio elettrofilo, quindi suscettibile all'attacco da parte di nucleofili. L'ossigeno può agire come accettore di legami idrogeno.
Geometria: Gli atomi legati al carbonio carbonilico giacciono in un piano con angoli di circa 120°, quindi hanno una geometria trigonale planare.
Tipi di composti contenenti il gruppo carbonile:
Il gruppo carbonile è presente in molte classi di composti organici, tra cui:
Aldeidi: Il carbonio carbonilico è legato ad almeno un atomo di idrogeno e ad un gruppo R (alchilico o arilico).
Chetoni: Il carbonio carbonilico è legato a due gruppi R (alchilici o arilici).
Acidi carbossilici: Il carbonio carbonilico è legato ad un gruppo ossidrile (-OH).
Esteri: Il carbonio carbonilico è legato ad un gruppo alcossido (-OR).
Ammidi: Il carbonio carbonilico è legato ad un atomo di azoto.
Alogenuri acilici: Il carbonio carbonilico è legato ad un alogeno (F, Cl, Br, I).
Importanza:
Il gruppo carbonile è un gruppo funzionale molto importante in chimica organica e biochimica. È coinvolto in una vasta gamma di reazioni, tra cui:
Molti composti biologici importanti contengono il gruppo carbonile, come zuccheri, amminoacidi, lipidi e ormoni.
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